3.1.1 碳骨架的构建和官能团的引入（课件 学案 练习，共3份） 鲁科版（2019）选择性必修3

第1节　有机化合物的合成 第1课时　碳骨架的构建和官能团的引入 ［核心素养发展目标］　1.宏观辨识与微观探析：通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机物碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。2.证据推理与模型认知：根据烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的转化构建官能团转化与衍变模型，利用模型进行有机合成和推断。 一、有机合成概述 1.有机合成的分类 (1)染料、炸药、　　　和　　　的合成。 (2)塑料、　　　　　　和　　　　　　等高分子化合物的合成。 (3)具有生物活性的一系列天然产物的全合成。 2.有机合成的基本流程 3.有机合成路线的核心 有机合成路线的核心在于构建目标化合物分子的　　　　，引入所必需的官能团。 (1)有机合成主要是利用有机化学反应制造自然界中没有的有机化合物(　　) (2)有机合成的目的是合成多种有机化合物，用于化工制药、农药、合成材料等(　　) (3)医药必须从动、植物中提取，不能用有机合成的方法获取(　　) (4)有机合成过程中首先要构建碳骨架，其次考虑引入体现物质特性的官能团(　　) 我国药学家屠呦呦因发现植物黄花蒿叶中含有抗疟疾的物质———青蒿素，而荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖，科学家对青蒿素的结构进行进一步改良，合成药效更佳的双氢青蒿素、蒿甲醚。 (1)上述两步转化主要进行的是　　　　　　　　　　　　(填“碳骨架的构建”或“官能团的引入及转化”)。 (2)双氢青蒿素的分子式是　　　　，其在水中溶解度较大，原因是_____ _____。 (3)①②的反应类型分别是　　　、_____。 (4)屠呦呦教授利用乙醚(一种难溶于水的有机溶剂)浸泡中草药青蒿提取其中的有效成分，其过程称为　　　　，从青蒿素的乙醚溶液中提取青蒿素应采用　　　　操作。 二、碳骨架的构建 　　碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的　　　和　　　、　　　或　　　等。 1.碳链的增长 (1)炔烃与HCN加成 CH≡CH　　　　　　 　　　　　　 。 　　　　　　　　　丙烯腈　　　　　　　 (2)醛(或酮)与HCN加成 如用乙醛与HCN制取丙烯酸： _____， ，CH2CH—COOH+H2O。 (3)羟醛缩合反应 受羰基吸电子作用的影响，醛分子中的α H活泼性增强。在一定条件下，分子中有α H的醛会发生分子间加成反应。 例如： 加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应可以增长碳链，在有机合成中有着重要用途。 (4)卤代烃的取代反应 如用溴乙烷与NaCN制取丙酸： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 2.碳链的缩短 (1)羧酸或羧酸盐的脱羧反应 无水醋酸钠与碱石灰(NaOH与CaO的混合物)的反应为　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)烯烃、炔烃的氧化反应 　　　　　　　　　　。 RC≡CH　　　　　　　　　　。 (3)芳香烃的氧化反应 　　　　　　　　　　。 与苯环直接相连的碳原子上_____才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 (4)辛烷的热裂化 C8H18C4H10+C4H8。 3.成环与开环 (1)成环 ①羟基酸分子内酯化 如HOCH2(CH2)3COOH　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ②二元羧酸和二元醇分子间酯化成环 如+　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ③氨基酸分子内缩合 如H2NCH2CH2CH2CH2COOH　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ④二元醇分子内脱水 如HOCH2CH2OH　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ⑤共轭二烯烃与含有碳碳双键或三键的化合物进行1，4 加成反应生成六元环状化合物。 如。 (2)开环 ①环酯的水解反应 如+2H2O+。 ②某些环状烯烃的氧化反应 如HOOC(CH2)4COOH。 阅读教材“拓展视野”，了解羟醛缩合的原理，思考下列问题： (1)如何由苯甲醛和乙醛制 ... ...