3.1.2 有机合成路线的设计与应用（课件 学案 练习，共3份） 鲁科版（2019）选择性必修3

(课件网) 有机合成路线的设计与应用 第2课时 第3章　第1节 <<< 核心素养 发展目标 1.了解逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序。 2.掌握设计有机合成路线的核心———碳骨架的构建和官能团的引入及转化。 3.了解有机合成的原则及应用。 4.增强绿色合成的意识，初步形成可持续发展的思想。 内容索引 一、正向合成分析法 二、逆合成分析法 课时对点练 正向合成分析法 > < 一 一、正向合成分析法 有机合成路线的确定，需要在掌握　　　　构建和　　　　引入或转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 1.正向合成的概念 从确定的某种原料分子开始，逐步经过　　　　的构建和　　　　的引入或转化来完成。 碳骨架 官能团 碳骨架 官能团 2.设计程序 碳骨架 官能团 3.常见的合成路线的设计方法 (1)单官能团合成 CH2==CH2　　卤代烃　　　　　　 ___　　 ___　 　___　　 　　 　酯。 醇 醛 酸 HOCH2—CH2OH OHC—CHO HOOC—COOH (2)双官能团合成 CH2==CH2　　CH2X—CH2X　　　　　 　_____ 　　 _____ _____―→链酯、环酯等。 ②　　　　　　　　　　　　　_____　　 _____ 　　 _____　　　　 　芳香酯。 (3)芳香族化合物合成 ①　　　　_____　　　　　　　　　　　　　。 4.合成路线的表示方法 有机合成路线用反应流程图表示。 示例：原料　　中间体(Ⅰ)　　中间体(Ⅱ)……―→目标化合物 5.有机合成路线的基本要求 (1)起始原料要廉价易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团。 6.案例分析 以乙烯为起始原料合成某种医用胶　　　　　　　　　　　　　的合成路线分析： CH2==CH2―→CH3—CH2—OH―→ ―→ ―→ ―→ 对比 原料分子 目标分子 实现变化的措施 碳链 ___个C ____个C 先引入 　　；在羧基的α 碳上引入 　　　　；通过取代反应羧基变为_____、_____ 变为_____；最后再引入_____，发生消去反应得碳碳双键 官能团 _____ _____、 _____、 _____ 2 8 羧基 卤素原子 酯基 卤素原子 氰基 —CH2OH 深度思考 请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任选)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(需注明反应条件)。 提示　CH2==CHCH3 应用体验 1.在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为最不可行的是 A.用氯苯合成环己烯： B.用甲苯合成苯甲醇： C.用乙烯合成乙酸：CH2==CH2　 　　　 CH3CH2OH　　　 CH3CHO　　　　 CH3COOH D.用乙烯合成乙二醇：CH2==CH2　　　　 CH3CH3　　CH2ClCH2Cl　 　HOCH2CH2OH √ 应用体验 氯苯与H2发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A项不符合题意； 乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛可以进一步被氧化生成乙酸，可以实现，C项不符合题意； 乙烯与H2发生加成反应生成乙烷，但乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，其产物有多种，无法控制反应只生成CH2ClCH2Cl，不可以实现，D项符合题意。 应用体验 2.请用流程图表示出最合理的合成路线。 (1)将乙醇转化成乙二醇(改变官能团的数目)。 答案　CH3CH2OH　　　　CH2==CH2 应用体验 (2)将1 丙醇转化成2 丙醇(改变官能团的位置)。 答案　CH3CH2CH2OH　　 　　CH3CH==CH2 返回 逆合成分析法 > < 二 二、逆合成分析法 1.概念 逆合成分析法就是从　　　逆推　　　、设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中 ... ...