第三章　第一节　卤代烃 学案（学生版+教师版）

第三章　烃的衍生物 第一节　卤代烃 课标定向　 凡事预则立 　　1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。(宏观辨识与微观探析) 　　2.认识消去反应的特点和规律。(证据推理与模型认知) 　　3.结合生产、生活实际,了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。(科学态度与社会责任) 1.卤代烃及其分类 (1)卤代烃:烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)。其官能团是,名称为 (或卤素原子)。 (2)分类 2.卤代烃的物理性质 状态 除CH3Cl、CH3CH2Cl等少数为气体外,其余为液体或固体 沸点 比同碳原子数的烃沸点要高,随烃基中碳原子数的增加而 溶解性 于水, 于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余密度比水大 特别提醒(1)一般,卤代烃的同系物中,随烃基中碳原子数目的增加,密度逐渐减小。 (2)一般,卤代烃中烃基相同时,卤素原子的相对原子质量越大,卤素原子的数目越多,其密度越大。 3.卤代烃的命名 卤代烃的系统命名类似于烃的命名方法。 卤代烃 系统命名 CH2=CH—Cl 4.溴乙烷的结构及物理性质 (1)溴乙烷的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 官能团 核磁共振氢谱 (或溴原子:—Br) 个峰,峰面积之比为 (2)溴乙烷的物理性质 颜色 状态 密度 沸点 溶解性 38.4 ℃ 难溶于水,可溶于多种有机溶剂 5.溴乙烷的化学性质 (1)取代反应(水解反应) 条件 NaOH水溶液、加热 化学 方程式 解释或 结论 电负性:卤素原子大于碳原子,使C—X的电子向卤素原子偏移,形成极性较强的共价键Cδ+—Xδ-, C—X较易断裂,使卤素原子易被其他原子或原子团取代 (2)消去反应 条件 强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液、加热 化学方程式 消去反应 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应) 【质疑辨析】 判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。 (1)卤代烃在常温下均为液态或固态,均不溶于水。() (2)常温下碳原子数少于4的烃为气体,溴乙烷中含2个碳原子,故其也是气体。 () (3)CH3Br 、(CH3)3CCH2Br既能发生水解反应,又能发生消去反应。() (4)溴乙烷发生消去反应时,断裂 C—Br键和C—H键两种共价键。() (5)卤代烃的水解反应和消去反应都能将卤代烃中的卤素原子转化为X- 。() 探究任务一:卤代烃的取代(水解)反应和消去反应 【导学探究】 1.实验3-1———卤代烃的取代(水解)反应 实验 操作 实验 现象 ①中溶液 ,振荡后加热,静置,②中有机层液体 。向 溶 液中 滴 入 过量稀硝酸,再向其中滴加AgNO3溶液,试管中有 生成 实验 解析 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了 化学 方程式 、 、 断键 方式 断裂C—Br键 2.卤代烃的消去反应 溴乙烷的消去反应 实验目标 生成的气体分子中含有 实验装置 实验现象 酸性KMnO4溶液 实验结论 断键方式 断裂 C—Br 键和相邻碳原子上的C—H 键 化学方程式 [思考](1)为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先通入一个盛有水的试管 检验乙烯的产生还可以用什么试剂 (2)写出1-溴丁烷发生消去反应的化学方程式。如果将1-溴丁烷换成2-溴丁烷可以生成几种烯烃 (3)卤代烃发生消去反应需要具备什么样的结构 【归纳总结】 1.卤代烃的水解反应(取代反应)和消去反应 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 反应实质 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代,生成醇 相邻的两个碳原子间脱去HX分子形成不饱和键 在有机合成中的应用 生成含—OH的化合物 生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物 易错提醒(1)与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。 (2)与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳 ... ...