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课件网) 题型突破五 有机化学基础综合 突破点3 有机合成路线设计 高考真题赏析 明考向 规律方法整合 建模型 ?常见官能团的引入(或转化)方法 引入的官能团 引入(或转化)官能团的常用方法 —OH 烯烃与水的加成反应、卤代烃的水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合等 —X 卤素原子 烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H(或苯环上的烷基)与卤素单质在光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等 引入的官能团 引入(或转化)官能团的常用方法 —COO— 酯化反应 —NO2 硝化反应 —NH2 硝基的还原(Fe/HCl) ?官能团的保护 1.酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 2.碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ?官能团的消除 官能团 消除的常用方法 双键 加成反应、氧化反应 羟基 消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应 醛基 还原反应、氧化反应 —X 取代反应、消去反应 ?碳骨架的构建 1.增长碳链 (2)卤代烃与炔钠反应。如CH3CH2Br＋CH3C≡CNa―→ CH3C≡CCH2CH3＋NaBr。 (3)羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应，生成β－羟基醛，该产物易失水，得到α、β-不饱和醛。 2.构建环状碳骨架 3.缩短碳链 (1)不饱和烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂： 【思维模型】 利用“流程片段”设计合成路线的思维流程 强基培优精练 提能力 1. (2024·河北唐山二模)硫酸沙丁胺醇(舒喘灵)的一种合成新工艺流程如下： 考前押题 练预测 3. (2024·广东茂名市三模)化合物M是一种功能高分子材料。实验室由A制备M的一种合成路线如下： (1)CH2==C(CH3)CH2CH2CH==CH2的化学名称为_____。 (2)第一步反应生成的相对分子质量较大的有机产物的结构简式为_____。 (3)第三步反应的化学方程式为_____。
