压轴题10 有机合成与推断 01 思维路径 02 核心技巧 （1）碳骨架构建： 增长碳链：酯化/成肽、聚合、羟醛缩合、格氏试剂反应。 缩短碳链：水解、氧化（如烯烃臭氧分解）、脱羧反应。 成环反应：通常以信息形式给出（如分子内脱水、Diels-Alder 反应）。 （2）官能团转化： 引入官能团：卤代烃水解（-OH）、烯烃加成（-X）、醛 / 酮还原（-OH）、羧酸酯化（-COOR）。 消除官能团：消去反应（如醇→烯烃）、加氢还原（如醛→醇）。 保护官能团：如碳碳双键的保护（先加成后消去）、酚羟基的保护（成醚 / 酯）。 合成路线设计模型： 对比原料与目标物：分析结构差异。 逆向分割：目标分子为简单片段，结合已知反应或信息设计关键步骤。 完善流程：考虑官能团保护、反应条件优化及步骤经济性。 （4）同分异构体分析： 异构类型 构造异构：碳链异构、位置异构、官能团异构。 立体异构：顺反异构（双键）、对映异构（手性碳）。 关键方法：不饱和度（Ω）计算 等效氢法：确定一元取代物数目。 换元思想：如二氯苯与四氯苯数目相同。 烷基取代规律：-CnH2n+1的同分异构体数目（如- C4H9有4种）。 限定条件解读： 性质条件：如与 NaHCO3反应（-COOH）、银镜反应（-CHO 或 HCOO-）。 结构条件：如苯环二取代（邻、间、对）、手性碳存在。 对称性分析：通过核磁共振氢谱（如9H 提示三个 - CH3）判断结构。 03 核心知识 题型01 结构已知推断反应部位 1.（2024届广东省茂名一模） 环状内酯(如)可以通过环状酮()在过氧乙酸()的氧化重排进行转化获得，其合成路线如下。回答下列问题： （1）化合物的分子式为_____。化合物为的同分异构体，红外光谱显示中含有碳碳三键，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，峰面积之比为。的结构简式为_____，其用系统命名法的名称为_____。 （2）反应④产物与乙醇钠()反应，生成化合物Ⅶ和Y，Y为_____。 （3）根据化合物Ⅳ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a _____ _____ 消去反应 b _____ _____ 加成反应 （4）关于反应①的说法中，不正确的有_____(填字母)。 A. 该反应是加成反应 B. 生成物Ⅲ中所有原子共平面 C. 物质Ⅰ、Ⅲ、Ⅱ中C原子的杂化方式完全相同 D. 反应过程中有非极性键的形成 （5）以戊二酸[]、乙醇()、乙醇钠()和过氧乙酸()为含碳原料以及无机酸、碱，利用上述流程中Ⅵ→Ⅷ的反应原理，合成化合物IX。基于你设计的合成路线，回答下列问题： ①最后一步反应中，有机反应物有过氧乙酸()和_____(写结构简式)。 ②相关步骤涉及酯在碱性条件下的水解，以为例，写出其反应的化学方程式：_____。 题型02 结合资料综合推断 2．（2024届广东省湛江一模）莫西赛利(化合物K)是一种治疗心脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一： 已知：的结构为。 回答下列问题： (1)化合物A的名称是 。化合物Ⅰ的分子式为 。 (2)写出催化E生成化合物G的反应方程式 。 (3)根据化合物a的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① 消去反应 ② 水解反应 (4)下列说法中，不正确的有_____。 A．反应A→B过程中，有C—Br键和H—O键断裂 B．反应G→I过程中，苯环直接连接的N原子由杂化变成sp杂化 C．产物K中不存在手性碳原子 D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键 (5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)： ①含有苯环；②苯环上二取代；③遇氯化铁溶液显紫色。 其中，含有手性碳的同分异构体的结构简式为 (写出一种)。 1．（2024·广东卷）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化技术， ... ...
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