浙江省2013届新课标高考化学一轮复习导航课件：第8单元第33讲 卤代烃和重要的有机反应类型

(课件网) 第33讲 卤代烃和重要的有机反应类型 一、卤代烃 1．概念：烃分子中的氢原子被　卤素原子　取代后形成的化合物。 2．分类 (1)按烃基结构的不同：卤代　烷烃　、卤代　烯烃　、卤代　芳烃　等。 (2)按取代　卤原子　的不同：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等。 (3)按取代卤原子的多少：　一卤代烃　、　二卤代烃　、多卤代烃。 二、卤代烃对人类生活的影响 1．用途：　用作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂　等。 2．危害：氟氯代烃(俗称氟利昂)能破坏大气臭氧层。 三、卤代烃的性质 1．物理性质 常温下除　一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯　等少数为气体外，其余为液体或固体。 互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而　升高　。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，液态卤代烃密度一般比水　大　。卤代烃　不　溶于水，能溶于有机溶剂，某些卤代烃是很好的有机溶剂，如　二氯甲烷、氯仿(化学式为CHCl3)　和四氯化碳。 2．溴乙烷的化学性质 (1)消去反应 在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个　小分子　生成　不饱和化合物(含双键或叁键　)的反应溴乙烷与强碱的醇溶液共热发生消去反应的化学方程式为 CH3CH2Br+NaOH CH2==CH2↑+NaBr+H2O　 乙醇 △ (2)取代反应 溴乙烷与强碱的水溶液共热发生取代反应 CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 水 △ 考点一 卤代烃的性质 例1 下列卤代烃中，能发生消去反应的是(　　) A．CH3Cl B．(CH3)3CCHCl(CH3)3 C．(CH3)3CCH2Cl D． D 【解析】本题给出的四个选项都是一元卤代烃，能发生消去反应的卤代烃的结构特征为 ，即卤原子相连的碳原子要有相邻碳，且该相邻碳原子上至少要有一个氢原子。A项，CH3Cl分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应。C选项，与Cl原子相连C的相邻C原子，即b碳原子上没有H原子，也不能发生消去反应。D选项，消去反应的产物为 。 【方法技巧点拨】能发生消去反应的卤代烃在分子结构上应同时满足①碳原子数≥2②与-X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。 考点二 卤代烃在有机合成中的应用 例2 根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是_____，名称是_____； (2)①的反应类型_____， ②的反应类型_____； (3)反应④的化学方程式是_____。 【解析】A在光照条件下与Cl2反应生成 ，发生的是取代反应，所以A为环己烷( )。又 分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，反应为： 。 比较B与 的结构可知，由B 得到 的化学方程式应为： 【答案】 (1) 环己烷　 (2)取代反应　消去反应 (3) 【方法技巧点拨】抓住反应的特征条件推测反应类型和物质结构，是解决有机合成及推断题的一种好方法。 考点三 卤代烃中卤离子的检验 例3 为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，顺序合理的是(　　) ①加AgNO3溶液　②加NaOH溶液　③加热　④加蒸馏水　⑤加硝酸至溶液显酸性 A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ C 【解析】溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此，不能与AgNO3溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应后溶液显碱性，不能直接加入AgNO3溶液检验，否则Ag+与OH-反应得到AgOH白色沉淀，影响溴的检验，故需加入足量硝酸使溶液变为酸性，再加AgNO3溶液检验。 【方法技巧点拨】卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相连，必须转化成X-，方可用AgNO3来检验。 1.下列文字表述与反应方程式对应且正确的是(　　) A．溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：Br-+Ag+===AgBr↓ B．用醋酸除去水垢： CaCO3+2H+===Ca2++H2O+CO2↑ C．利用腐蚀法制作印刷线路板： Fe3++Cu===Fe2++Cu2+ D．实验室用液溴和 ... ...