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课件网) 第2课时 苯的同系物 烃的同分异构体 目录 新知探究———苯的同系物 命题热点———烃的同分异构体 课时跟踪检测 苯的同系物 新知探究 1.苯的同系物的组成与结构 (1)苯环上的氢原子被 取代所得到的一系列产物称为苯的同系物,通式为 。 烷基 CnH2n-6(n>6) (2)示例 苯的同系物 名称 甲苯 邻二甲苯(1,2 二甲苯) 间二甲苯(1,3 二甲苯) 对二甲苯(1,4 二甲苯) 2.苯的同系物的物理通性 一般具有类似苯的气味的 色液体, 溶于水, 溶于有机溶剂,密度比水的 。 无 不 易 小 3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例) (1)实验探究 ①苯、甲苯分别与溴水的反应 现象 解释 振荡前 溴水在下层 溴水的密度 苯和甲苯 振荡后 液体分层,上层均为橙红色,下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均 反应,但能 溴 大于 不 萃取 ②苯、甲苯分别与酸性高锰酸钾溶液反应 现象 解释 振荡前 酸性KMnO4溶液 在下层 酸性KMnO4溶液的密度 苯和甲苯 振荡后 苯无明显现象,甲苯中紫红色褪去 不与酸性KMnO4溶液反应, 与酸性KMnO4溶液反应 大于 苯 甲苯 (2)化学性质 苯的同系物都含有苯环和烷基,其化学性质与烷烃和苯类似,由于苯环与烷基之间存在相互作用,所以化学性质又有差异,如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被 ,而苯环也使甲基活化,易被氧化。 取代 ①氧化反应 a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液 而使其 。 苯的同系物侧链的烷基中,直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子时,该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。 b.燃烧的通式(n>6): 。 氧化 褪色 CnH2n-6+O2 nCO2+(n-3)H2O ②取代反应 a.甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应,硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物 的化学方程式为 。 b.甲苯与Cl2在光照条件下可发生取代反应,可能生成的有机产物结构简式为 。 ③加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下,甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式: 。 、 应用化学 乙苯是一种芳香族有机化合物,主要用途是在石油化学工业作为生产苯乙烯的中间体,所制成的苯乙烯一般被用来制备常用的塑料制品———聚苯乙烯。乙苯经过催化脱氢,生成氢气和苯乙烯。 1.苯乙烯是否属于苯的同系物 提示:不属于,苯的同系物必须是苯环与烷基相连的有机物。 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,原因是什么 说明了什么问题 提示:在乙苯分子中苯环对侧链有影响,使得侧链烷基容易被氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明了苯的同系物分子中苯环对烷基是有影响的。 3.乙苯含有苯环的同分异构体的结构有几种 写出其结构。 提示:4种,分别为 、 、 、 。 1.(2024·上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 ( ) A.反应①的主要产物是 B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C.反应③的两种物质刚混合时分层,上层呈紫红色 D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构) [题点多维训练] √ 解析:由题图可知,反应①为光照下进行取代反应,氯原子取代甲基上的氢原子,A错误;甲苯的密度小于高锰酸钾溶液,刚混合时分层,下层呈紫红色,C错误;由题图可知,反应④的产物为甲基环己烷,含有5种等效氢,即一氯取代物有5种,D错误。 2.甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是 ( ) A.苯不能通过化学反应使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的 结果 B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果 C.苯的一氯代物只有1种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基影响的 ... ...
