第5讲 炔烃与芳香烃 模块1 炔烃及其性质 讲义 2020-2021学年人教版高二化学选修五

第5讲 炔烃与芳香烃 模块名称 课程目标 模块1 炔烃及其性质 ①掌握炔烃代表物质和性质； ②掌握烷烃、烯烃和炔烃的空间构型； ③掌握乙烷、乙烯、乙炔的结构与性质的比较 模块2 芳香烃及其性质 ①掌握苯及其性质； ②掌握苯的同系物； ③掌握芳香烃的来源及其应用； ④掌握烃的综合比较。 20 21 一．炔烃代表物质和性质 a.炔烃 （1）定义：分子里含有_碳碳三键_的一类脂肪烃的总称。 （2）通式：_CnH2n-2(n≥2)_。 （3）物理性质：与烷烃和烯烃相似，也是随着碳原子数目的增加而递变。 ①随碳原子数的增加，炔烃的含碳量逐渐减小。 ②炔烃的物理性质随碳原子数的递增呈规律性变化的原因：同属分子晶体，组成和结构相似，分子间作用力随相对分子质量的增大而增大。 ③分子式相同的烃，支链越多，熔沸点越低。 ④烃的密度随碳原子数的增多而增大，但都小于水。 分子式 最简式 电子式 结构式 结构简式 C2H2 CH H∶CC∶H H—C≡C—H HC≡CH b.乙炔 （1）表示方法 （2）分子结构 乙炔的分子构型为_直线形_，2个碳原子和2个氢原子均在_同一直线_上。 （3）物理性质。 颜色 气味 状态 密度 溶解性 ___无色__ ___无味___ __气体__ 比空气略小 __微_溶于水，易___溶于有机溶剂[来 （4）化学性质:乙炔分子中的碳碳三键容易断裂，因而其化学性质较活泼，在适宜的条件下可发生氧化、加成、聚合等反应。 ①氧化反应 a．乙炔容易燃烧，燃烧时__火焰明亮并伴有浓烈的黑烟_。 2C2H2+5O24CO2+2H2O b．乙炔能使KMnO4酸性溶液_褪色__，说明乙炔能被KMnO4酸性溶液氧化。 ②加成反应 乙炔能与溴水、卤素单质、氢气、氰化氢、卤化氢、水等在适宜的条件下发生加成反应。+Br2CHBr=CHBr(1，2-二溴乙烯) CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2(1，1，2，2-四溴乙烷) +HClH2C=CHCl(氯乙烯) 丙炔与HCl加成有哪些可能产物？ ③聚合反应 (在聚乙炔中掺入某些物质，就可以使其具有导电能力，因此聚乙炔又叫做导电塑料) （5）实验室制法 ①药品：电石(CaC2)、饱和食盐水。 ②反应原理：_CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑__。 ③实验装置：固体+液体→气体。 ④收集：__排水集气_法。 二.烷烃、烯烃和炔烃的空间构型 1．烃类碳原子的成键方式 根据成键方式，碳原子可以分为两种类型———饱和碳原子和不饱和碳原子。饱和碳原子是指能够与4个原子形成单键的碳原子，如烷烃中的碳原子；不饱和碳原子是指成键原子数目少于4个的碳原子，如乙烯、乙炔、苯分子中的碳原子。 2．三种代表性脂肪烃的空间构型 （1）甲烷分子中的碳氢单键与四面体结构 甲烷分子中，碳原子与4个氢原子形成碳氢单键，任意2个键的夹角为109°28'。与饱和碳原子相连的4个原子形成四面体结构，如果这4个原子是相同的原子，则为正四面体，如CH4、CCl4；如果这4个原子的种类不同，则为非正四面体，如CH3Cl、CH3CH3等。烷烃分子中，以每个碳原子为中心形成的4个共价键构成了一个四面体，碳原子之间相互连接形成链状分子，这种链状分子中的碳链是呈折线形的。 甲烷分子的比例模型 甲烷分子的球棍模型及夹角示意图 四氯化碳分子的夹角示意图 烷烃的折线结构示意图 （2）乙烯分子中的碳碳双键与平面结构 乙烯分子中含有1个碳碳双键和4个碳氢单键，相邻的2个键的夹角接近120°，乙烯分子中的6个原子共平面，即与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的所有原子在同一个平面内，故丙烯中的3个碳原子与双键碳原子直接相连的3个氢原子一定共平面。 （3）乙炔的碳碳三键与直线结构 构成三键(包括碳碳三键和碳氮三键等)的2个原子及与这2个原子相连的原子(共4个原子)一定在同一条直线上。如乙炔中的4个原子在同一条直线上；丙炔中的3个碳原子及与三键碳原子相连的氢原子在同一条直线上；丙腈(CH3CH2C≡N)中的2个碳原子 ... ...